Capitale mondiale de l'architecture moderne, Chicago a presque définitivement liquidé sa mauvaise réputation. C’est une ville très agréable et vivante, bénéficiant d’une situation extraordinaire au bord du lac Michigan (si vaste qu’on dirait une mer), et qui se laisse, pour l’essentiel, découvrir à pied.

Chicago est aussi la ville de tous les superlatifs. Elle possède le plus vaste nœud de communications ferroviaires, le deuxième plus gros trafic aérien de la planète et, même, sur Clark Avenue, le McDo qui réalise le plus gros chiffre d’affaires des États-Unis !

Pendant longtemps, la Willis Tower (ex-Sears Tower) fut, avec ses 443,17 m, la plus haute tour du monde. Même New York faisait pâle figure avec les défuntes Twin Towers du World Trade Center (412 m). Le record détenu par Chicago ne tient plus puisque l’Asie a pris sa revanche, avec les 458 m des Petronas Towers de Kuala Lumpur, puis la Taipei 101 à Taiwan, haute de 508 m, et  plus récemment les 818 m de la Burj Dubaï dans les Émirats.

Chicago a eu de nombreux surnoms au cours de son histoire. Notamment « Porcopolis » (à cause des abattoirs), mais celui qui lui est resté est « Windy City », non seulement à cause des vents venant du lac qui balayent la ville, mais du fait de son incapacité d’inaugurer à temps en 1892, l’Exposition de la célébration du 400e anniversaire de l’arrivée de Christophe Colomb sur le continent. Celle-ci fut inaugurée un an plus tard, en 1893 ! Ce surnom, signifiant en fait « qui brasse de l’air », donné par la presse des villes concurrentes, et bien que péjoratif, lui est resté. Il correspond aussi à sa situation climatique. La première signification a tendance à s’estomper dans la mémoire collective.