côté nord ► Le côté nord de la ville comprend essentiellement des quartiers résidentiels, ce qui explique que ce soit la partie peuplée de la ville de Chicago. Il contient des parcs publics et des plages s'étendant sur plusieurs dizaines de kilomètres le long du lac Michigan jusqu'à la frontière septentrionale de la ville. Une grande partie du côté nord a tiré bénéfice d'un boom économique qui a démarré durant les années 1990. Les quartiers nord sont desservis par les transports en commun de la ville (CTA), tels que les bus et le métro (lignes rouge, bleue, brune et mauve) et par l'autoroute, (Kennedy Expressway).

le centre-ville ► Cette partie de la ville compose le quartier d'affaires (Central Business District) de Chicago qui s'étale sur les secteurs communautaires de Near North Side, du Loop et de Near South Side. Le Loop est ce que les gens appellent le centre historique de Chicago. L'origine de son nom, Loop, qui signifie en français « la boucle », semble provenir d'une ligne de tramway qui, en 1882, faisait une boucle autour du quartier. C'est le deuxième plus grand quartier d'affaires aux États-Unis, après Midtown Manhattan à New York. Étant donné que le centre-ville et ses nombreux gratte-ciel se sont répandus à l'extérieur du secteur durant ces dernières années, aujourd'hui « la boucle » est employée plus généralement pour dénoter la vieille ville.

la partie ouest ► West Side est le nom donné à la partie ouest de la ville de Chicago. Quelques quartiers, en particulier East Garfield Park et Lawndale, connaissent des problèmes socio-économiques, incluant dégradation urbaine, chômage et criminalité. Les quartiers de West Side se trouvant les plus proches de Downtown, subissent depuis plusieurs années un processus de gentrification. Les parcs les plus importants de West Side incluent les parcs de Douglas, de Garfield, et de Humboldt. Le conservatoire du parc de Garfield comprend l'une des plus grandes collections d'usines tropicales de n'importe quelle ville des États-Unis. Les attractions culturelles dans West Side incluent la journée du festival portoricain de Humboldt Park, et le Musée National de l'art mexicain dans le quartier mexicain de Pilsen.

le quartier sud ► South Side est une appellation locale pour désigner les quartiers sud de Chicago et n'est autre qu'une entité strictement géographique. Comme d'autres quartiers noirs des États-Unis, South Side tente de sortir de la violence, notamment grâce aux centres culturels (Community Art Center, Little Black Pearl Workshop), les théâtres (Harold Washington Theater) ou les galeries d'art (Steel Life Art Gellery). Les quartiers sud de Chicago sont desservis par le métro (lignes rouge, verte et orange) et deux autoroutes (la Dan Ryan Expressway et la Chicago Skyway).

les lieux sans catégorie ► Nous ne pouvons pas malheureusement penser à tout et peut-être existe-t-il un lieu en ville dans lequel vous aimeriez rp mais qui n'apparaît nulle part ? Ne vous inquiétez pas, nous vous mettons à disposition cette catégorie afin de laisser libre court à votre imagination dans des lieux peut-être insolites. Si nous voyons qu'un même lieu revient souvent dans cette catégorie, nous envisagerons de créer la catégorie adéquate.